Daniel Waters è uno sceneggiatore cimentatosi alla regia un paio di volte, compreso il qui recensito Tutti i numeri del sesso. Si tratta all’apparenza di una black-comedy, ma in realtà è molto di più, ovvero un film assai intelligente, costruito con certa ricercatezza stilistica ed una buona dose di fantasia sull’evolversi di situazioni che appaiono al limite del surreale ma che consentono allo spettatore un sano divertimento che non scade mail nella volgarità, pur essendo il tema quello del sesso e delle rovinose pulsioni del protagonista.
Roderick Blank (Simon Baker) è un giovane uomo d’affari che gestisce una catena di fast food di alta qualità ed è in procinto di sposarsi con la bellissima Fiona Wormwood (Julie Bowen). Il giorno dell’addio al celibato però la sua segretaria riceve una email con un elenco di ben 101 nomi che includono non solo le 31 ragazze con cui il suo responsabile è già andato a letto, ma addirittura la lista completa di tutte le donne con cui dovrà incontrarsi intimamente in futuro. Inizialmente Roderick pensa ad uno scherzo degli amici, ma ben presto si rende conto che è costretto impulsivamente a seguire l’itinerario amoroso, quasi una missione, al punto da rompere perfino il fidanzamento e ricevere il tifo dei suoi amici per ogni nuova conquista indotta o cercata, ma immancabilmente presente in lista. La sua segretaria lo convince ad un certo punto a seppellire la lista ma prima di farlo lui afferra solo una parte del prossimo nome che inizia per "Dr." e poche altre lettere. Perde a quel punto la testa per una avvenente e aingolare veterinaria (Leslie Bibb), illudendosi che sia lei la prossima in lista, salvo poi scoprire che la dottoressa non lo corrisponde e lo vorrebbe solo come amico: esasperato disseppellisce la lista e scopre che la veterinaria non è in elenco, anzi addirittura la povera scivola per terra e muore. Roderick in tutto questo si consulta con tre strani agenti, il serio Alfa (Robert Wisdom), l’ansioso Beta (Tanc Sade) ed il sessocentrico Fred (Patton Oswalt), all’apparenza tutti e tre fuori di testa, che sono coloro che hanno in gestione la macchina che ha prodotto il noto elenco ed altre previsioni infallibili: questi tre personaggi sono alla caccia di Gillian De Raisx detta Death Nell (Winona Ryder), una psicopatica che seduce gli uomini per poi drogarli e ucciderli. I tre agenti suggeriscono a Roderick di evitare altro sesso visto che tra 20 incontri arriverà in fondo alla lista e dovrà vedersela proprio con la pericolosa assassina, ultima nell'elenco. Purtroppo, dopo un incidente in bicicletta, Roderick viene ritrovato da un gruppo di 20 studentesse di un college cattolico in gita, che decidono tutte insieme di perdere la verginità con lui ed alla “festa” prende parte anche la conducente del bus. A quel punto, esauritasi la lista, dopo aver tentato invano di verificare che non si tratti di omonimia, Roderick decide di affrontare Death Nell, la quale gli racconta la sua dolorosa storia matrimoniale fatta di violenze ed umiliazioni, fatti che spiegano i suoi atteggiamenti vendcativi verso certe tipologie di uomini.
L’epilogo rivela che i due sopravviveranno ad una pillola di droga che si sono vicendevolmente scambiati, con un finale a sorpresa di tipo romantico…
Il film è assolutamente da vedersi per la sua funambolica originalità, l’ottima caratterizzazione dei personaggi (la segretaria, gli amici "comprensivi", l'edicolante di riviste hard, i tre agenti, la veterinaria, tanto per citarne alcuni) e le idee e le situazioni originali che sbucano ad ogni passo. Winona Ryder ha qui tutto sommato un ruolo marginale ma contribuisce assai bene ai risvolti comici della trama.