Donald Petrie è un regista ai più misconosciuto, che in effetti ha realizzato una manciata di film tutti più o meno di genere commedia a sfondo romantico ed il cui esordio sul grande schermo avvenne con il delizioso Mystic Pizza, film per certi versi di culto che tra l’altro ha costituito l’inizio della lunga sfolgorante carriera della Roberts.
In Baciati dalla sfortuna la protagonista è la ex-beniamina della Disney Lindsay Lohan, che qui interpreta Ashley, ragazza in carriera, bella e stra-fortunata che ha tutto dalla vita ed indossa splendidi vestiti. Ashley, ottenuta la dirigenza per una società di pubbliche relazioni, deve organizzare una festa in maschera per conto di un ricco e spocchioso discografico, Damon Phillips (Faizon Love). Lo sfigatissimo Jake (Chris Pine), un vero e proprio accumulatore di disgrazie, lavora invece come sguattero in un locale di bowling e si è intrufolato alla festa, fingendosi ballerino, nel tentativo disperato di agganciare il discografico e proporgli una band da lui scoperta, i McFLY (che, impersonando se stessi, fornendo la colonna sonora del film). Durante la festa Ashley bacia causalmente e intensamente un ragazzo in maschera, che altri non è che Jake, spostando così su di lui tutta la sua fortuna e ricevendone in cambio una immensa sfiga che la conduce in breve alla galera, al licenziamento e ad altre continue disavventure; Jake invece, subito dopo il bacio, riesce miracolosamente a salvare il discografico da un incidente e da quel momento prende il volo la sua carriera e quella dei McFLY.
I due ragazzi si reincontrano dopo tempo e Jake, intuendo di aver trovato una che si trova in guai simili a quelli da lui vissuti in passato, decide di darle una mano. Ma quando la ragazza ascolta, da una chiacchierata di Jake, che è lui il ragazzo con cui si è baciata durante la festa, decide di ribaciarlo recuperando subito la sua vecchia fortuna e con essa il proprio lavoro; comprende però in breve di essersi innamorata di Jake e proprio quando quest’ultimo sta per essere scaricato dal discografico, gli ritrasmette la sua fortuna con un bacio. Alla fine i due capiranno che più importante della fortuna è avere qualcuno vicino e che il destino ce lo si costruisce sempre con le proprie mani.
La trama della sceneggiatura imbastita dal duo King, Harris è tutto sommato leggerina e si tratta di cinema sicuramente disimpegnato; ma è un cinema divertente, allegro, romantico (si fa fin dall’inizio il tifo per quella che poi diverrà la coppia), con una comicità anche “fisica” ma mai volgare e dal buon ritmo, le cui simpatiche trovate paiono confezionate su misura per il tempismo di Chris Pine e per la simpatica energia della Lohan, oggi purtroppo di frequente coinvolta in guai giudiziari a causa di abuso di alcol e droghe. Gli stessi guai che hanno probabilmente spinto pubblico americano ad assegnarle il Razzie Award quale Peggiore attrice proprio per Baciati dalla sfortuna: una ingenerosa ingiustizia che mostra piuttosto quanto il pubblico possa accanirsi in modo cinico e meschino verso artisti di successo una volta che finiscano in difficoltà.